Hola @Cherno
Efectivamente usando un LiveCD(Hirens o cualquier otro) puedes usar las herramientas que vengan en él sin mayor problema y en caso del Defragler hará su trabajo en el disco que tu selecciones perfectamente. 
En cuanto al particionado/redimensión del disco también podrás hacerlo desde el LiveCD que uses. 
Pero… el problema que puedes tener posteriormente al particionado/redimensión de las u unidades del disco es que W98 no inicie correctamente y ese puede ser un problema mayor. 
Saludos.