Gracias a @Kami_Lenneth @Gwain40 @Marr0n por sus consejos 
En el caso de esta pc, tiene buenos componentes y seguía trabajando de maravilla, asi que hasta ahora no había requerido actualizar su sistema o el SO (sin contar que me fastidia sobremanera el diseño del Win10 
) y ese dinero se gastó en otra pc que necesitaba más programas pesados OTL… Bueno, a este paso tendré que cambiar sí o sí en el futuro no tan lejano T_T
SOBRE MI CASO, el reporte es:
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Pude reparar el error de WindowsUpdates utilizando la recomendación de @Digitall_Service_PC que dió en esta pubicación y logré bajar todas las actualizaciones pendientes (aunque me costó un montón de tiempo, por varias trabas en el camino, argh!)
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A raíz de lo anterior, noté que el error de certificados de Chrome parece haberse solucionado tambien (al menos, hasta ahora). Las páginas con certificados validos ya se abren directo.
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No me ha vuelto a salir el mensaje de Gestionado por tu administrador en Chrome (de nuevo, hasta ahora).
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A fin pude instalar el Malwarebytes 4.4.11 desde Infospyware! Aún me falta correrlo porque me da error por el NET 4, pero estoy en camino de arreglarlo con el Advanced System Repair en manual y ver si al fin me deja correrlo. (Ese programa lo recomendó el mismo Malwarebytes, ¿es un buen reparador?)
En conclusión: Parece que los problemas que quedaban y la vulnerabilidad a ataques fue producto de la desactualización del sistema, y ahora la mayoria se han reparado, pero el sistema sigue con varios errores por reparar. Al menos los problemas esenciales se han podido reparar. Solo me falta ver si el Malwarebytes detecta algo más adelante.